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亲电加成(关于亲电加成的简单科普)

发布时间:2023-06-03 00:30:14   来源:    

关于亲电加成,有许多人不了解,那么下面来看看小倩对亲电加成的相关介绍。

亲电加成

1、亲核加成:如果进攻试剂本身已不具有获取电子倾向,反而有提供电子能力,如醇、-SH(巯)、胺基与炔反应时,是有提供电子能力的RO-(不是离子,未达到电离程度)先进攻炔键,称亲核加成。

2、此反应是由亲核试剂与底物发生的加成反应。

3、反应发生在碳氧双键、碳氮叁键、碳碳叁键等等不饱和的化学键上。

4、最有代表性的反应是醛或酮的羰基与格氏试剂加成的反应。

5、水、醇、胺类以及含有氰离子的物质都可以与羰基加成。

6、碳氮叁键(氰基)的亲核加成主要表现为水解生成羧基。

7、此外,端炔的碳碳叁键也可以与HCN等亲核试剂发生亲核加成,如乙炔和氢氰酸反应生成丙烯腈(CH=CH-CN)。

8、其他重要的亲和加成反应有:麦克尔加成、醇醛加成/缩合、Mukaiyama反应等等。

9、亲电加成:不饱和烃受亲电试剂进攻后,π键断裂,试剂的两部分分别加到重键两端的碳原子上。

10、反应采取哪种机理进行与亲电试剂和不饱和化合物的性质、溶剂的极性和过渡态的稳定性等都有很大关系,一般来说,卤素加成反应中,溴与烯烃的加成反应主要按照环鎓离子中间体机理进行,而氯与烯烃的加成反应主要按照前两种机理进行。

11、这主要是因为两种卤素原子电负性和原子半径不同,溴的孤电子对容易和碳正离子p轨道重叠,而氯则不然。

12、不同的机理也会产生立体选择性不同的产物。

13、碳正离子机理得到顺式加成和反式加成产物的混合物,离子对机理得到的是顺式加成产物,而环鎓离子机理得到反式加成产物。

14、对于不对称的亲电加成反应来讲,反应一般符合马氏规则,产物具有区域选择性。

15、但双键碳上连有吸电子基或以有机硼化合物作亲电试剂时,产物是反马氏规则的,例如烯烃与乙硼烷生成烷基硼的反应。

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