几乎所有军事行动都是他一手策划，主要有说三阮撞筹、智取生辰纲、双掌连环计、赚朱仝上山、江州救宋江、大破连环马、智取大名府和智赚玉麒麟等八个经典事迹。
1、吴学究说三阮撞筹：
阮氏三弟兄充满对官府之满，而对梁山泊好汉则生羡慕之情，吴用因势利导，说转三阮。
2、吴学究双用连环计：
吴用巧妙安排新投梁山的孙立一伙作为内应打入祝家庄内部，孙立是祝家庄教师栾廷玉的师弟，孙立和梁山大军里应外合打破祝家庄，同时，吴用令萧让等人乔装打扮，赚了对了梁山有一定好感的大财主李应入伙。
3、吴用使时迁盗甲：
吴用命时迁前去盗甲，在汤隆的配合下，终于偷到了雁翎甲，徐宁也被骗上了梁山，大破了连环马。
4、吴用赚金铃吊挂：
宋江闹西岳华山宋江引三路人马来少华山，赚宿元景太尉上山，派人假扮太尉，杀了贺太守，救了史进，鲁智深。
5、吴用智取大名府：
吴用要在元宵节时，先于京城中埋伏，里应外合，破城救人，吴用又告诉宋江东京蔡太师力主招安之意。
